- Chuck Lorre, um dos criadores do show, também escreveu a música-tema de Two and a Half Men;

- A atriz Blythe Danner (a mãe do Will em Will & Grace e de Gwyneth Paltrow na vida real) foi a primeira escolhida para viver a mãe de Charlie e Alan. Ela até começou a ensaiar com o elenco, mas por motivos não revelados, a atriz acabou deixando o papel;

- A música de abertura de Two and a Half Men é cantada por músicos em estúdio e não pelos atores Charlie Sheen, Jon Cryer e Angus T. Jones, que somente simularam estarem cantando a música;

- Todo episódio tem seu título retirado de alguma fala do roteiro do próprio episódio;

- Charlie Sheen se tornou o ator mais bem pago em uma comédia televisiva em 2008 com um salário de nada menos que US$ 300.000,00 por episódio. Esse valor aumentou para US$ 1.800.000,00 em 2011. Angus T. Jones também é um dos adolescentes mais ricos do mundo. Ele ganhou, em média, US$ 250.000,00 por episódio de Two and a Half Men;

- Sabia que April Bowlby (a Kandi) fez mais aparições na série como participação especial do que como integrante do elenco regular deTwo and a Half Men? Na terceira temporada, quando era somente participação, ela apareceu dez vezes. Após entrar para o elenco na quarta temporada, só apareceu cinco vezes;

- A Berta seria somente um personagem recorrente, mas Conchata Ferrell deu tão certo no papel que se tornou regular já na segunda temporada;

- Rose deixa a série próximo ao fim da quarta temporada porque a atriz Melanie Lynskey foi participar de um piloto de uma série da FOX chamada Drive. Como o show foi cancelado pela emissora, ela acabou voltando posteriormente para Two and a Half Men;

- Até hoje, não sabemos qual a profissão de Judith. Herb é pediatra, Alan é quiroprata, Charlie é escritor de jingles (posteriormente vira compositor), Evelyn é corretora de imóveis, Berta é dona de casa, Kandi é atriz e Rose trabalha no banco de seu pai;

- Charlie Sheen, Jon Cryer e Ryan Stiles (Herb) já haviam trabalhado juntos no filme Top Gang! – Ases Muito Loucos;

- Antes de interpretar a Chelsea, Jennifer Taylor já havia interpretado quatro outras mulheres em três episódios diferentes de Two and a Half Men, incluindo o piloto. Em todas as participações, adivinha o que ela interpretava? Um caso amoroso de Charlie, claro;

- O nome completo do Alan é Alan Jerome Harper, o do Charlie é Charles Francis Harper e o do Jake é Jacob David Harper;

Mesmo sendo o irmão mais novo na série, Jon Cryer é cinco meses mais velho que Charlie Sheen. Cryer faz aniversário no dia 16 de abril e Sheen faz aniversário no dia 3 de setembro. Os dois nasceram em 1965;

- O nome de Charlie Harper é uma homenagem a Charles Harper Yates, um editor que trabalhou com Chuck Lorre na série Dharma & Greg;

- Um piloto alternativo de Two and a Half Men chegou a ser gravado. A diferença entre este e o que foi ao ar é a atriz que interpreta a mãe dos Harpers, como foi citado em uma curiosidade ali em cima.